Компания основана в 1924 известным инженером и бизнесменом Уолтером Крайслером в результате реорганизации компании «Максвелл Мотор» (поглотившей в свою очередь «Чалмерс Мотор», основанную в 1908) и «Виллис-Оверленд». В 1924 же вышел первый легковой автомобиль марки «Крайслер 70» с 6-цилиндровым двигателем с высокой по тем временам степенью сжатия, который имел гидравлические тормоза на всех четырех колесах. Этот автомобиль имел бешенный успех в США. В первый же год их было продано более 32.000 штук. В 1926 году был выпущен более комфортный вариант Chrysler Foyr, а потом уже и Chrysler Imperial Six.

Крайне удачным приобретением стала покупка в 1928 г компании «Додж», сразу же выведшая «Крайслер» в число важнейших автомобильных компаний Америки. В этом же году были запущены марки Plymouth («Плимут») и DeSoto («Де Сото»). Мощный рывок делает «Крайслер» в конце 40-50-х годов. В 1949 появляется удобное новшество — запуск автомобиля с помощью ключа зажигания. Целый ряд мощных моделей выводит компанию вперед в деле создания все более мощных двигателей.

В 1955 «Крайслер-Империал» выделяется в отдельную линию «Империал». Компания делает сильный рывок и начинает скупать акции европейских предприятий: в 1963 покупает 40% акций испанской компании Barreiros Diesel («Баррейрос Дизель»), в 1964 30% акций британского автомобильного консорциума Rootes Group («Рутс Груп»), в 1966-67 около 80% акций французской фирмы «Симка».

Эти фирмы именуются соответственно «Крайслер Эспанья», «Крайслер Юнайтед Кингдом», «Крайслер Франс» и объединяются впоследствии в «Крайслер Европа». В 1970 «Мицубиси Моторс» выпускает под маркой «Крайслер» малолитражные автомобили для продажи в США. Но 70-е годы становятся для компании убыточными: сказался и энергетический кризис, и непродуманная производственная политика.

В 1978 руководство отделением «Крайслер Европа» передается концерну «Пежо-Ситроен» (Peugeot-Citroen), но все равно «Крайслер» оказывается на грани банкротства. Для спасения компании был приглашен известный менеджер Ли Якокка, которому удалось получить крупный заем от федерального правительства, доказав, что закрытие заводов такой гигантской корпорации как «Крайслер» было бы национальной трагедией Америки. Якокка удалось вывести компанию в ряд прибыльных к 1983.

К «Крайслеру» присоединяются «Ламборгини» (1987), «Америкен Моторс Корпорейшн» со своим знаменитым отделением «Джип». Минивэн Chrysler Voyager/Town&Country впервые в качестве прототипа был представлен в Детройте в январе 1983. Осенью 1990 была осуществлена модернизация. В январе 1995 появилась новая модификация.

В январе 2000 в Детройте было представлено новое поколение моделей Voyager предназначен для европейского рынка. Chrysler Town&Country сочетает в себе автомобиль повышенной комфортности и фургон. В 1985-89 «Крайслер» разрабатывает небольшие экономичные автомобили в содружестве с «Мицубиси Моторс» и «Рено».

Появившийся в 1986 году Le Baron удержался на америкнском рынке только шесть лет. Chrysler Stratus/Cirrus, преемник модели LeBaron, впервые был представлен в Детройте и Лос-Анджелесе в январе 1994. С 1988 выходит серия грузовиков и пикапов «Игл». Chrysler Concorde впервые был представлен в январе 1992. Concord является родоначальником автомобилей, которые представлены в программе Chrysler как отдельные модели — LHS и 300M.

Автомобили созданы на единой платформе и практически не изменились в 2000 г. "Люксовая модель" LHS со стартовой ценой 28,5 тыс. долларов отличается более богатым оснащением и мощным 3,5-литровым двигателем в 257 л.с. Это удлиненная модификация Chrysler Concorde (в США - NewYorker). Появилась в январе 1997. Быстроходный 300М, входящий в ту же ценовую группу, мало отличается от LHS, но характеризуется как спортивный седан "люкс"-класса. Впервые был представлен в Детройте в январе 1998. Chrysler Viper/GTS, популярное супермощное и высокоскоростное спортивное купе класса "гран-туризмо" исполнения "люкс" на базе родстера RT/10. Впервые представлено в качестве прототипа в Детройте в январе 1993, как серийная модель — летом 1996.

Прототипом модели послужила знаменитая Cobra 1960-х гг. Осенью 1993 года вышел компактный переднеприводный автомобиль Chrysler Neon, компактный переднеприводный автомобиль с поперечено расположенным двигателем. Chrysler Cirrus, экспортное название Stratus, (преемник модели LeBaron). Впервые был представлен в Детройте и Лос-Анджелесе в январе 1994. Известна как Dodge Stratus и Plymouth Breeze. Одна из лучших моделей фирмы, отличается хорошей динамикой, управляемостью, насыщенной стандартной комплектацией. Chrysler Sebring, двухдверный переднеприводный автомобиль(выпускается с двумя вариантами кузовов — купе и кабриолет). Премьера - осень 1994.

В 1998 состоялось объединение с корпорацией «Даймлер-Бенц». Образованная путем слияний двух гигантов компания получила название «Даймлер-Крайслер». В 2000 выпущен новый автомобиль Chrysler PT Cruiser, предназначенный для европейского рынка. На американских предприятиях прозводство было приостановлено в 2000 для переориентации на новые рынки из-за насыщенности американского.